Malgré la diminution du nombre de passagers causée par la récession, GO continue à assurer le transport des gens en améliorant les lignes existantes, en intensifiant les services et en lançant de nouveaux services.
En 1990, GO étend le service de train en périodes de pointe vers Barrie, Guelph, Acton et Oshawa. Cette même année, GO lance un service de train en période creuse sur la ligne de Milton. Les prolongements et les améliorations se multiplient tout au long des années 1990.
En 1991, la gare GO de Unionville ouvre officiellement. Depuis les années 1960, Unionville connaît une croissance remarquable et les utilisateurs en arrivent à avoir recours largement aux services GO.
En juin 1992, les agents de la paix de GO Transit prêtent serment à titre d’agents spéciaux dans le cadre d’un programme de partenariat avec la Police provinciale de l’Ontario. Ces agents sont renommés « agents chargés de l’application des règlements » en 2009.
En 1992, les Blue Jays de Toronto remportent la Série mondiale pour la première fois. Un an plus tard, ils répètent l’exploit, décrochant ainsi deux titres consécutifs. GO transporte les partisans excités aux matchs, et continue de les transporter à ce jour.
Dites bonjour à l’ours GO.
En 1994, GO tient promesse en augmentant ses services.
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Pub radiophonique GO « Dreaming of Travel » de 1995 (en anglais seulement)
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Dix gares deviennent accessibles aux fauteuils roulants le 1er juin 1995. Les gares touchées sont celles d’Oakville, de Milton, d’Aurora, de Richmond Hill, d’Old Cummer, de Stouffville, d'Unionville, de Pickering, d’Oshawa et Union.
Dans le cadre des préparatifs en vue de l’introduction d’un service fréquent aux heures de pointe à Oshawa, une nouvelle gare est construite et de nouvelles voies sont aménagées en 1995. Cette même année, les Raptors de Toronto jouent leur tout premier match.
En décembre 1998, QuikTik voit le jour aux gares d’Oakville et de Pickering. Ce nouveau système permet aux passagers d’acheter rapidement un billet aller simple pour adulte ou un laissez-passer journalier à destination de la gare Union.
Un adulte peut se procurer un billet GO pour seulement 1,80 $. Les enfants, eux, voyagent pour 0,90 $. En revanche, les nouvelles télévisions à écran plasma de 50 pouces coûtent 20 000 $.
Le 20 février 1999, le Air Canada Centre est inauguré lors d’un match opposant les Maple Leafs de Toronto et les Canadiens de Montréal. Les Leafs l’emportent 3 à 2 en prolongation. Le soir suivant, les Raptors de Toronto jouent (et gagnent) une partie à guichet fermé
